فیلم حسن کچل با نمایش ابزار شهر فرنگ آغاز می‌گردد و با ورود به آن داستانی از گذشته‌ها را به روش نقالی زورخانه ای تعریف می‌کند و سپس وارد داستان می‌شود. داستان از آنجا آغاز می‌شود که مادر حسن کچل تلاش می‌کند او را که خجالتی است و تاکنون از خانه بیرون نرفته‌است به دنیای بیرون از خانه بکشاند. به همین منظور از کنار بستر حسن کچل تا در خروجی و کوچه سیب سرخ می‌گذارد. وقتی حسن از خواب بیدار می‌شود، سیب‌ها را یکی‌یکی برمی‌دارد تا این‌که از خانه خارج و در به رویش بسته می‌شود. حسن ابتدا با کودکان کوچه به بازی مشغول می‌شود و سپس به بازار رفته، از آن خسته می‌شود و دوباره به بازی با بچه‌ها مشغول می‌شود. سپس در حال گردش در اطراف شهر صدای آواز دلنشینی می‌شنود و شیفته این صدا می‌شود. شب که در حمام شهر خوابیده همزاد خود را می‌بیند. همزاد به او می‌گوید که می‌تواند حسن را به آرزوهایش برساند و حسن که آرزویی جز رسیدن به صاحب آن صدا ندارد، موضوع را مطرح می‌کند. همزاد به او می‌گوید که این صدا ازآنِ شخصی است به نام چهل‌گیس که زیباترین و بالاترین زن جهان است و رسیدن به او کاری است بس دشوار. حسن برای یافتن راهی برای آشنایی با او ابتدا به توصیه همزادش با زنی هرزه به نام طاووس آشنا می‌شود. اما از این کار چیزی حاصل نمی‌شود. سپس به شاعر، دوست همصحبت و پهلوان متوسل می‌شود و در ازای آشنایی با هرکدام از این افراد، همزادش یک دانگ از عمر حسن را طلب می‌کند. حسن می‌بیند که طریق رسیدن به چهل‌گیس چیزی است غیر از این‌ها. در نهایت به خود چهل‌گیس مراجعت کرده و راز دلش را برای او از قفای دیوار فاش می‌کند (حسن تا به این لحظه موفق به دیدن چهل‌گیس نشده‌است). چهل‌گیس می‌گوید که در طلسم دیو است و تنها راه آزادی‌اش این است که شیشه عمر دیو بشکند. حسن با آگاهی از این موضوع با خوشحالی به نزد همزادش می‌رود و تمام عمرش را می‌دهد تا شیشه عمر دیو را به دست آورد. بدین‌سان چهل‌گیس آزاد می‌شود و قرار می‌شود سپیده صبح روز بعد از ازدواج حسن با چهل‌گیس، حسن به قبرستان برود و وعده‌اش را با همزادش به جا بیاورد. همزاد از این وعده می‌گذرد و فیلم به آخر می‌رسد. فیلم حسن کچل در زمان خودش یعنی سال ۱۳۴۹ چیزی حدود ۹ میلیون تومان’ فروخت.
